ALKIL HALIDA
Alkil Halida adalah senyawa-senyawa yang mengandung halogen yang terikat
pada atom karbon jenuh (atom karbon yang terhibridisasi sp3).
REAKSI ALKIL HALIDA
Alkil
halida paling banyak ditemui sebagai zat antara dalam sintesis. Mereka dengan
mudah diubah ke dalam berbagai jenis senyawa lain, dan dapat diperoleh melalui
banyak cara. Reaksi alkil halida yang banyak itu dapat dikelompokkan dalam dua
kelompok, yaitu reaksi substitusi dan reaksi eliminasi. Dalam reaksi
substitusi, halogen (X) diganti dengan beberapa gugus lain (Z).
Reaksi
eliminasi melibatkan pelepasan HX, dan hasilnya adalah suatu alkena. Banyak
sekali modifikasi terhadap reaksi ini, tergantung pada pereaksi yang digunakan.
REAKSI ELIMINASI
Reaksi eliminasi adalah
suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen dilepaskan dari sebuah molekul
baik dalam satu atau dua langkah mekanisme. Reaksi satu langkah disebut dengan
reaksi E2, sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1. Simbol angka
pada huruf E (yang berarti elimination) tidak melambangkan jumlah langkah. E2
dan E1 menyatakan kinetika reaksi yaitu berturut-turut bimolekuler dan
unimolekuler.
Pada sebagian besar
reaksi eliminasi organik, minimal satu hidrogen dilepaskan membentuk ikatan
rangka dua. Dengan kata lain akan terbentuk molekul tak jenuh. Hal tersebut
memungkinkan bahwa sebuah molekul melangsungkan reaksi eliminasi reduktif,
dimana valensi atom pada molekul menurun dua. Jenis reaksi eliminasi yang
penting melibatkan alkil halida, dengan gugus pergi (leavig group) yang baik,
bereaksi dengan basa lewis membentuk alkena. Contoh reaksi eliminasi :
Reaksi eliminasi adalah kebalikan
dari reaksi adisi. Ketika senyawa yang tereliminasi asimetris, maka
regioselektivitas ditemukan oleh aturan Zaitsev.
Reaksi Eliminasi: Mekanisme E2 dan E1
Jika
alkil halida mempunyai atom hidrogennya pada atom karbon yang bersebelahan
dengan karbon pembawa halogen akan bereaksi dengan nukleofil, maka terdapat dua
kemungkinan reaksi yang bersaing, yaitu substitusi dan eliminasi.
Pada
reaksi substitusi, nukleofil menggantikan halogen (lihat pers. 5.5). Pada reaksi
eliminasi (pers. 5.6), halogen X dan hidrogen dari atom karbon yang bersebelahan
dieliminasi dan ikatan baru (ikatan p)
terbentuk di antara karbon karbon yang pada mulanya membawa X dan H. Proses
eliminasi adalah cara umum yang digunakan dalam pembuatan senyawa-senyawa yang
mengandung ikatan rangkap.
Seringkali
reaksi substitusi dan eliminasi terjadi secara bersamaan pada pasangan pereaksi
nukleofil dan substrat yang sama. Reaksi mana yang dominan, bergantung pada
kekuatan nukleofil, struktur substrat, dan kondisi reaksi. Seperti halnya dengan
reaksi substitusi, reaksi elimanasi juga mempunyai dua mekanisme, yaitu
mekanisme E2 dan E1.
Mekanisme E2
E2
merupakan reaksi eliminasi bimolekuler. Reaksi E2 hanya terjadi dari satu
langkah atau hanya terjadi proses satu tahap dimana ikatan karbon-hidrogen dan
karbon-halogen terputus membentuk ikatan rangkap C=C. Reaksi E2 dilangsungkan
oleh alkil halida primer dan sekunder. Reaksi ini hampir sama dengan reaksi
SN2. Reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam
dengan kuat. Nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil proton (hidrogen) dari atom
karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang
bersamaan, gugus pergi terlepas
dan ikatan rangkap dua terbentuk.
Konfigurasi
yang terbaik untuk reaksi E2 adalah konfigurasi dimana hidrogen yang akan
tereliminasi dalam posisi anti dengan
gugus pergi. Alasannya ialah bahwa
pada posisi tersebut orbital ikatan C-H dan C-X tersusun sempurna yang
memudahkan pertumpang tindihan orbital dalam pembentukan ikatan p baru.
Energi Reaksi E2 :
Mekanisme E1
E1
merupakan reaksi eliminasi unimolekuler. Mekanisme E1 mempunyai tahap awal yang
sama dengan mekanisme SN1. E1 terdiri dari dua langkah mekanisme yaitu ionisasi
dan deprotonasi. Ionisasi adalah putusnya ikatan hidrogen-halogen membentuk
intermediet karbokation. Reaksi E1 biasanya terjadi pada alkil halida tersier. Reaksi
ini berlangsung tanpa kuat, melainkan dengan basa lemah (dalam suasana asam dan
suhu tinggi). Reaksi E1 mirip dengan reaksi SN1, karna sama sama menggunakan
reaksi intermediet karbokation. Tahap lambat atau penentuan ialah tahap
ionisasi dari substrat yang menghasilkan ion karbonium.
Kemudian, ada dua kemungkinan reaksi untuk ion
karbonium. Ion bisa bergabung dengan nukleofil (proses SN1) atau atom karbon
bersebelahan dengan ion karbonium melepaskan protonnya, sebagaimana ditunjukkan
dengan panah lengkung, dan membentuk alkena (proses E1).
Energi Reaksi E1 :
PERMASALAHAN :
Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan HX
dan hasilnya adalah suatu alkena, nah yang jadi permasalahan saya apakah hasil
dari suatu reaksi eliminasi itu harus suatu alkena? Bisakah hasilnya itu alkana
ataupun alkuna ? Mohon berikan penjelasan nya ya teman ....
Terima Kasih J
Asslamu'alaikum nama saya Ratia Fatmie Wilanda NIM RSA1C114007 akan mencoba menjawab pertanyaan rini.
BalasHapusIya reaksi eliminasi menghasilkan alkena, karena Pada sebagian besar reaksi eliminasi organik, minimal satu hidrogen dilepaskan membentuk ikatan rangka dua. Dengan kata lain akan terbentuk molekul tak jenuh. Hal tersebut memungkinkan bahwa sebuah molekul melangsungkan reaksi eliminasi reduktif, dimana valensi atom pada molekul menurun dua. Jenis reaksi eliminasi yang penting melibatkan alkil halida, dengan gugus pergi (leavig group) yang baik, bereaksi dengan basa lewis membentuk alkena.
Sekian semoga bisa membantu 😊